La collina di Poggio Imperiale sovrasta il centro abitato di Poggibonsi con l'imponente corona muraria del perimetro esterno della Fortezza Medicea. Costruita agli inizi del Cinquecento su progetto di Giuliano da sangallo per volontà di Lorenzo il Magnifico, il progetto non fu portato a pieno compimento. Fu invece realizzato il Cassero, a pianta pentagonale che domina i colli circostanti.
All'interno della cinta rinascimentale, sono state riportate alla luce, attraverso studi archeologici, diverse fasi di insediamento: abitazioni di epoca tardo antica; capanne di villaggio di epoca longobarda; la curtis di epoca carolingia e il castello del XII secolo;la fortezza di Lorenzo il Magnifico.
Una visita a Poggibonsi e al Cassero è una tappa che si potrebbe inserire in uno degli itinerari turistici in Toscana.
